Přesné datum založení Chotěboře není známo, ale předpokládá se, že první osada zde stála již ve 12.století. Jako první majitel je v roce 1265 uváděn Smil z Lichtemburka, kterému zde patřily stříbrné doly. Ty byly příčinou toho, že kolem roku 1329 koupil Chotěboř Jan Lucemburský. Roku 1331 jí udělil jihlavské městské právo, a tak povýšil Chotěboř na královské město. Za vlády Karla IV. byla Chotěboř prohlášena za věnné město českých královen. Roku 1421 bylo město obsazeno husitou Petrem Hromádkou z Jistebnice. Na konci 15. století získal Chotěboř Mikuláš ml. Trčka z Lípy, a tak se stala městem poddanským. Trčkové vedli Chotěboř v rozkvětu hlavně hospodářské výroby. Během Třicetileté války bylo město velmi poničeno a pokatoličtěno.
V roce 1683 vlastnil panství Vilém Leopold Kinský, který nechal vystavět barokní zámek. Roku 1808 převzal panství Josef Vančura z Řehnic a po roce 1836 se vlastníky stali Dobřenští z Dobřenic.V 19.století se ráz města velmi změnil četnými požáry a byla zničena řada kulturních památek. V roce 1850 se stala Chotěboř správním a soudním střediskem okresu. Roku 1871 byla dobudována železniční trať spojující Pardubice a Havlíčkův Brod.
Chotěboř leží na Českomoravské vrchovině v nadmořské výšce 520 m n.m. v těsné blízkosti CHKO Železné hory. Nachází se zde přírodní rezervace Údolí Doubravy o rozloze 92 ha. Chotěboř je druhým největším městem okresu Havlíčkův Brod s počtem obyvatel 10 000. Od roku 1991 pod Chotěboř spadají vesnice: Bílek, Dobkov, Klouzovy, Marieves, Počátky, Rankov, Střížov, Svinný.
Chotěboř je rodištěm českého spisovatele Ignáta Herrmanna, žurnalisty Karla Ningera, slezského buditele Františka Slámy, malíře Zdeňka Rykra, hudebního skladatele, pedagoga a přítele B.Smetany Františka Buttuly.
Tradičním průmyslovým odvětvím na celém okrese je potravinářství, zaměřené na pěstování brambor. V Chotěboři má největší význam strojírenský průmysl, dále průmysl dřevozpracující a textilní. Hlavním strojírenským objektem zde byly Chotěbořské strojírny. Vznikly v roce 1906, kdy byla založena malá textilní továrna. Zde díky Eckhardtovi vznikla výroba protiplynových filtrů, ventilů a svářecích a řezacích přístrojů. Později se zde vyráběly celé investiční celky pro potravinářský průmysl. Roku 1945 byl závod znárodněn. V současné době se Chotěbořské strojírny rozpadly a dělí se na několik samostatných podniků - TENEZ, NATE, GCE (Autogen),… Mezi další významné podniky patří např. Interlignum, Feroplast, Roboterm, pobočka Pleasu.